祝允明书艺之成就超越时伦，引领吴门一派，在明代书法史上写下了重要一页。他于书无所不学，学亦无所不精，各体兼备，尤以小楷与草书为盛。明初小楷在“赵体”与“台阁”书风的影响下，形成了靡弱媚俗、毫无生趣的格局。在这书风不正，日渐式微的关键时期，祝允明以其古朴醇雅的书风独树一帜，一扫俗媚之气，为吴门书坛开启了新的风尚。
小楷书法在明代又出现一个新的高峰，尤以吴门书派为代表，出现了祝允明、文征明、王宠等小楷大家。祝允明小楷曾被赞为明朝第一，其小楷出现的面貌比较多，早期法度严谨，表现出遒劲、雄健、谨严、平正之风，中期小楷表现出端庄、凝重、厚实的书风，取法钟繇、颜鲁公，体现出浑厚质朴、随意而为的仪态，晚期以行书笔法入楷，点画用笔更加随意，表现出祝允明独能于矩绳约度中而具豪纵奔逸意气。